Bien que la fréquentation de la zone soit documentée depuis l'âge du bronze, la formation du premier noyau habité est attestée vers les IXe-VIIIe siècles av. J.-C.
La proximité du village des Peucètes avec la colonie grecque grecque de Métaponte l'a fait entouré d'une imposante fortification, datée du IVe-IIIe siècle. Av. J.-C. La raison en est peut-être l'état semi-conflictuel permanent entre les villes grecques de la côte et les centres italiques de l’intérieur ou les guerres récurrentes telles que les guerres pyrrhiques, samnites et puniques. Les murs sont restés efficaces même à la fin de l'époque républicaine. Une partie de ces vestiges survit aujourd'hui, visible dans un petit parc archéologique urbain.
La romanisation a entraîné un changement dans l'exploitation du territoire, avec la réduction du nombre de fermes et donc de la population. Un bâtiment public fut inauguré dans la ville, dont il reste une bâche et une mosaïque de sol qui rappelle l'arrivée de 4 magistrats de Rome. Le toponyme de Civitas Severiana, rapporté dans des documents médiévaux, suggère un ancien nom romain dérivant, comme pour d'autres sites lucaniens de la phase impériale, de toponymes liés à de vastes agrégations parentales installées sur le territoire, peut-être une Gens Severa ou Severiana, d'origine peu claire. Montescaglioso perd ainsi son importance, la zone habitée se contracte et sur le territoire il y a des villas rustiques, dirigées par des esclaves, qui ont été étudiées archéologiquement ces dernières années. Au début de la période médiévale, Montescaglioso est attestée dans une série de documents: dès le VIe siècle après J.-C. le moine Guidone, dans son voyage écrit pendant la guerre gothico-byzantine, mentionne la ville; en 893, la ville est connue comme Castrum Montis Caveosi, dans un document de l'abbaye longobarde de S. Vincenzo al Volturno.
La domination normande du sud de l'Italie commença au milieu de l’XIe siècle. La présence normande favorise le développement urbain et l'augmentation démographique de la ville, ainsi que la mise en place d'une grande communauté monastique bénédictine qui avec l'abbaye de S. Michel Archange marquera l'histoire de Montescaglioso jusqu'au XIXe siècle.
D'autres monastères se sont également installés à Montescaglioso. Au milieu du XVe siècle, les Augustins ont construit leur couvent. À la fin du XVIe siècle, les Pères Capucins s'installent, construisant leur couvent sur une colline dominant la ville. Enfin dans la première moitié du XVIIe siècle, il y a un monastère féminin, les SS. Conception, qui adopte la règle bénédictine. Avec la présence de quatre complexes monastiques, dont l'abbaye bénédictine de Saint Michel Archange reste la plus considérable, la ville de Montescaglioso a acquis la définition de "ville des monastères".
Le château normand de Montescaglioso a été érigé par la famille normande Macabeo à la fin du XIe siècle pour contrôler la Porta Maggiore (l'une des 6 existantes), il était organisé autour d'une cour à laquelle on accède par un portail flanqué d'une des deux tours survivantes . La tour centrale, de plan quadrangulaire, est rendue méconnaissable par une série de réajustements modernes. L'église de S. Catherine a été annexée au château, aujourd'hui utilisé comme bar.
La seule des six portes d’accès encore debout est Porta Sant’Angelo, qui peut être admirée sur la place devant l’abbaye de Saint Michel. La plus importante, la Porta Maggiore, a été démolie en 1868. Le mur normand restera en effet intact jusqu'au milieu du XIXe siècle, date à laquelle les murs seront démolis.
Le territoire municipale de Montescaglioso partage avec Matera, le parc régional de la Murgia Materana qui s'étend sur environ 8000 hectares, caractérisé par la présence de ravins profonds, où l'homme a creusé des villages entiers, des bergeries, des citernes et surtout des églises rupestres. Dans la campagne de Montescaglioso, il y a les plus anciennes églises rupestres, probablement dû au fait que la présence byzantine s'est poursuivie sans interruption tout au long du haut Moyen Âge.
